Annie è una ragazza semplice, dalla vita piatta e un po’ sfortunata: la sua pasticceria è fallita, ha perso i suoi risparmi, il fidanzato l’ha lasciata e, superata da un pezzo la trentina, non ha nessuna prospettiva di coppia davanti a sé. L’unico appiglio è Lillian, la sua migliore amica, che si è fidanzata con un riccone di Chicago e le ha chiesto di farle da damigella e organizzare il matrimonio. Ma la cosa non sarà semplice, perché Annie dovrà scontrarsi con Helen, moglie del capo del futuro sposo..
