Alice sta da così tanto tempo con il suo ragazzo da non sapere più cosa vuol dire avere una propria identità. Per questo motivo, decide di prendersi una pausa e trasferirsi a New York, dove già vive la sorella Meg, per lavorare come assistente legale. Qui, conosce Robin, collega un po’ matta e travolgente che la introduce ai piaceri della vita da single. Ma per Alice imparare nuovamente a interagire con il sesso opposto dopo così tanti anni di fidanzamento non è semplice e finirà in situazioni intricate..