Ben, un vedovo settantenne annoiato dalla sua vita da pensionato, decide di rimettersi in gioco e si fa assumere come stagista “senior” da una società start-up di Brooklyn, e-commerce di abbigliamento. A Ben viene assegnato il ruolo di assistente della giovanissima fondatrice dell’azienda, Jules, un control-freak perfezionista che ben presto perderà le redini della sua vita privata. Ben diventerà molto prezioso per l’occupatissima Jules, con la quale instaurerà un bel rapporto umano.